Флаг муниципального образования «Доброво́льское сельское поселение» Краснознаменского муниципального района Калининградской области Российской Федерации — опознавательно-правовой знак, составленный и употребляемый в соответствии с вексиллологическими правилами, служащий символом муниципального образования, единства его территории, населения, прав и самоуправления.
Флаг утверждён 30 июля 2009 года и подлежит внесению в Государственный геральдический регистр Российской Федерации.
Флаг утверждён 30 июля 2009 года и подлежит внесению в Государственный геральдический регистр Российской Федерации.
«Прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого — горизонтальная, с прямоугольными зубцами поверху, полоса белого цвета, а вдоль края у древка — вертикальная полоса, состоящая из чередующихся квадратов белого и чёрного цвета; из-за белой горизонтальной полосы выходит холм зелёного цвета с тремя вершинами (средняя выше), на каждой из которых — ветряная мельница жёлтого цвета».
Символика флага поселения воспроизводит символику герба поселения.
Добровольск (ранее Пилькаллен, Шлоссберг) как поселение был основан литовскими крестьянами колонистами в начале XVI века возле прежней древнепрусской крепости, расположенной на возвышении, на котором позже стояли ветряные мельницы. Вероятно они символизировали тогдашнее хозяйственное значение города, как центра сельскохозяйственного района и места ярмарок.
Посёлок Добровольск (Пилькаллен) был когда-то центром района, во время второй мировой войны сильно пострадал и от прежнего города, практически ничего не осталось. В состав сельского поселения входит также территория бывшего пограничного города Ширвиндта (Кутузово), который после войны вообще не восстанавливался.